Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
4. 3. Карбоновые кислоты
Loading...
Do curso por Novosibirsk State University
Органическая химия
8 ratings
Na lição
Молекулы со сложными заместителями
В этом модуле вы научитесь правильно составлять названия молекул, которые содержат сложную функциональную группу (карбонильные соединения, карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот, нитросоединения), узнаете их химические свойства и методы получения.
Conheça os instrutores
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[БЕЗ_ЗВУКА]
[БЕЗ_ЗВУКА] На прошлой лекции мы познакомились
с химическими свойствами карбонильных соединений — с альдегидами и кетонами.
Сейчас давайте рассмотрим следующий класс органических соединений, содержащих
интересные сложные функциональные группы — карбоновые кислоты.
Итак же, что такое карбоновая кислота?
Карбоновой кислотой называется соединение, содержащее карбоксильную функцию,
которая состоит из двух подгрупп, или подфункций.
У нас имеется карбонильная группа — это группа CO, как в альдегидах и кетонах,
с кратной связью углерод-кислород — и гидроксильная функция, как в спиртах.
Суммарно мы получаем, соединяя эти два слова, получаем карбоксильную группу.
Международный союз общеприкладной химии (IUPAC)
рекомендует следующие правила при составлении названий карбоновых кислот.
Мы выбираем самую длинную углеродную цепь, содержащую карбоксильную группу.
Атом углерода карбоксильной группы получает № 1.
Далее этот углеродный скелет является родоначальником
названия углеводорода, содержащего такое количество атомов углерода,
является родительским — родоначальником нашего названия.
Далее мы добавляем суффикс -овая и слово «кислота».
Например: карбоновая кислота, содержащая три углеродных атома,
будет называться пропановая кислота, карбоновая кислота с шестью
углеродными атомами, будет гексановая кислота и так далее.
При наличии дополнительных заместителей они также в префиксе
перечисляются в нашем названии с указанием расположения этих групп.
Напомним: № 1 всегда получает карбоксильный атом углерода.
Наряду с систематической номенклатурой существует и рациональная номенклатура.
Суть этой номенклатуры в следующем: в качестве основы мы используем
слово «карбоновая кислота», а в префиксе мы называем тот
углеводородный радикал, который присоединен к карбоксильной группе.
Например: трет-бутилкарбоновая кислота, этилкарбоновая кислота,
фенил-карбоновая кислота и так далее.
Конечно же, низшие карбоновые кислоты, а также карбоновые кислоты,
которые известны человечеству достаточно давно, имеют тривиальные названия.
И некоторые тривиальные названия, например уксусная кислота, муравьиная кислота — они
используются наряду с их систематическими названиями, а может быть, даже и чаще.
В зависимости от радикала, который связан с карбоксильной функцией,
карбоновые кислоты можно разделить на следующие подгруппы.
У нас бывают ароматические карбоновые кислоты, например бензойная кислота —
карбоксильная группа присоединена к ароматическому циклу.
У нас бывают алифатические карбоновые кислоты, которые в свою очередь делятся на
насыщенные, например пропановая кислота, и ненасыщенные, например акриловая кислота.
Бывают алициклические кислоты, например хинная кислота,
и гетероциклические, например никотиновая кислота.
Кстати, никотиновая кислота — она родственная и никотину — веществу,
которое знакомо всем курильщикам, которое портит их здоровье,
— и к витаминам группы B, к никотинамиду, который также присутствует
в нашем организме, но в отличие от самого никотина играет более полезную роль.
Также карбоновые кислоты по количеству карбоксильных групп бывают одноосновные,
двухосновные и многоосновные.
Например, уксусная кислота — пример одноосновной кислоты (одна карбоксильная
функция), малоновая кислота — двухосновная (две карбоксильные функции),
лимонная кислота уже относится к многоосновным карбоновым кислотам —
там карбоксильных групп несколько.
Существует достаточно широкий круг методов синтеза карбоновых кислот.
Например, ароматические карбоновые кислоты могут быть получены из алкилбензолов,
содержащих в бензильном положении хотя бы один атом водорода,
то есть содержащий либо первичные, либо вторичные углеводородные радикалы.
В этом случае у нас при использовании сильного окислителя,
например марганцовки в кислой среде,
такой алкилбензол легко превращается в соответствующую бензойную кислоту.
Все остальные атомы углерода, которые были в нашем радикале, просто отсекаются.
Алкены являются удобным источником на пути к карбоновым кислотам.
Вы уже помните из прошлых лекций,
что интенсивное и агрессивное окисление с помощью опять же перманганата калия —
одного из самых популярных окислителей в химии — либо через реакцию озонолиза
с последующим окислительным гидролизом приведет нас к карбоновым кислотам.
Спирты.
Конечно же, спирты могут быть окислены в карбоновые кислоты напрямую.
Для этого нам требуется достаточно мощный окислитель.
Опять же перманганат калия либо соли хрома +6 в определенных
условиях гладко приводят нас к карбоновым кислотам.
Галогеналканы также могут быть источником карбоновых кислот.
Этот класс соединений вступает в реакцию нуклеофильного замещения с нитрилами,
с цианидами (с образованием соответствующих нитрилов),
гидролиз которых приводит нас к карбоновой кислоте.
Альдегиды легко окисляются в карбоновые кислоты,
о чем мы достаточно подробно говорили в прошлой лекции.
Это и классические методы окисления,
с использованием опять же перманганата калия и солей хрома +6, и те реакции,
которые мы демонстрировали на столе.
Это с использованием солей серебра — реакция серебряного зеркала,
либо использование надкислот — реакция Байера-Виллигера.
Окисление же кетонов с помощью агрессивных окислителей,
мощных окислителей, неизбежно приведет к разрыву связи углерод-углерод при
карбонильном атоме углерода, что приводит нас к смеси карбоновых кислот.
В худшем случае мы получаем сразу четыре соединения,
которые еще нужно будет как-то разделить.
В случае использования надкислот и кетонов в качестве окисляемого
вещества реакция протекает более однозначно — мы получаем сложный эфир,
который легко гидролизуется с образованием карбоновой кислоты и спирта,
разделять которые уже достаточно легко.
Не стоит забывать о реакции галоформного распада —
метилсодержащие кетоны вступают во взаимодействие с галогенами,
в первую очередь с бромом и с йодом, в щелочной среде.
В этом случае происходит образование соли карбоновой кислоты
и тригалогенметана: галоформа, йодоформа либо бромоформа.
Собственно, из-за этого эта реакция так и называется — галоформный распад.
Кстати, она является качественной на метилкетоны, поскольку образующиеся
тригалогенметаны — малорастворимые соединения характерного вида.
Достаточно необычным способом получения карбоновых кислот из кетонов
является реакция Фаворского.
Кстати, Фаворский — достаточно знаменитая личность в органической химии.
Кроме перегруппировки Фаворского существует реакция Фаворского,
колба Фаворского — достаточно популярная стекляшка для проведения
химических реакций.
А также в городе Иркутске, в городе на Байкале,
успешно работает Институт химии имени Фаворского.
Далее металлорганические соединения также могут быть успешно
использованы в реакциях получения карбоновых кислот.
Реактивы Гриньяра — кстати,
об этой реакции мы тоже говорили некоторое количество лекций назад — взаимодействует
с углекислым газом с образованием солей карбоновых кислот.
При подкислении сильными неорганическими
кислотами эта смесь приведет к образованию карбоновой кислоты.
Все эти описанные методы не годятся для синтеза простейшей карбоновой кислоты —
муравьиной, она же метановая, поскольку наличие атома водорода
при карбоксильной группе дает дополнительные отличающие
химические свойства для всех остальных карбоновых кислот.
Об этом мы поговорим в следующей лекции, поскольку муравьиная
кислота легко сама вступает в реакции окисления.
В промышленности применяется специальный метод синтеза,
заключающийся во взаимодействии гидроксида натрия с угарным газом при повышенном
давлении и нагревании.
Образующаяся соль муравьиной кислоты далее гидролизуется,
и вот она муравьиная кислота.
По своим физическим свойствам карбоновые кислоты чем-то напоминают спирты.
При нормальных условиях, а также при комнатной температуре,
не существует карбоновых кислот, которые бы находились в газообразном состоянии.
Если говорить о линейных карбоновых кислотах,
содержащих линейный углеводородный радикал,
первые 9 представителей — это жидкости, причем первые представители (метановая,
уксусная и пропановая кислоты) неограниченно смешиваются с водой.
Далее с ростом углеводородного радикала растворимость сильно падает.
Еще одним интересным свойством карбоновых кислот является существование
чрезвычайно прочных водородных связей.
Причем они настолько прочны, что даже в газовой фазе, например уксусная кислота,
за счет водородных связей присутствует в виде димерной молекулы.
О химических свойствах этого класса органических
соединений мы поговорим в следующей лекции.
Explore nosso catálogo
Registre-se gratuitamente e obtenha recomendações, atualizações e ofertas personalizadas.
O Coursera proporciona acesso universal à melhor educação do mundo fazendo parcerias com as melhores universidades e organizações para oferecer cursos on-line.
© 2018 Coursera Inc. Todos os direitos reservados.
